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Según Ed O'Brien (RollingStone, 2017), la banda no se tomó "un descanso suficientemente largo" luego de la gira de OK Computer y comenzó a trabajar en nuevo material en el último trimestre de 1998 en su estudio móvil, Canned Applause. El primer obstáculo que la inercia con la que venía trabajando la banda en los últimos cuatro años presentó fue la dirección en la que querían ir. La primer idea de Ed O'Brien respecto al álbum era que debía representar un alejamiento de la asociación con el rock progresivo que OK Computer recibió y para eso debían evitar la oscuridad y la complejidad en las estructuras y apuntar a "temas pop de tres minutos". Yorke compartía la idea de alejarse de lo hecho antes, pero su visión del álbum era diametralmente opuesta: "me harté de las melodías. Solo quería ritmos. Las melodías eran una vergüenza para mí", le dijo a Q Magazine (2000). El cantante, además, estaba atravesando un período de bloqueo de escritor, al punto de que sentir efectos físicos cada vez que agarraba una guitarra: "Comenzaba a escribir algo, paraba luego de varios compases, la escondía [la guitarra] en un cajón, la volvía a mirar, la destrozaba ... me hundía cada vez más" (Yorke, Q Magazine, 2000). Como una forma de escape, Thom comenzó a navegar los mares de la música electrónica a través del sello Warp y de artistas como Aphex Twin y Autechre y naturalmente encontró en este género musical tan diferente a lo que venían haciendo un camino por explorar. "Thom de cierta forma nos arrastró a Kid A de una manera que no había hecho antes. Él escuchaba esta música electrónica y nosotros solo asentíamos, tratando de descifrar cómo trabajar así como banda", le dijo Ed O'Brien a Q Magazine (2000).
En Enero de 1999, la banda se mudó a París para trabajar formalmente en nuevo material pero a diferencia de las anteriores tres ocasiones, Thom tenía escaso material del que partir. Mucho del material con el que contaban no era más que algunas lineas de percusión en un loop o algún sonido y esto provocó, según Selway (Q Magazine, 2000), muchas dificultades a la hora de encontrar el camino a seguir. Según Yorke, "el gran susto después de OK Computer fue que no me apasionaba nada de lo que hacíamos musicalmente. Si hubieramos seguido por ese camino, hubiera sido solo para satisfacer a otros. Estaba totalmente agotado. No podría haberlo hecho" (LA Times, Junio 2001).
En Marzo, el proceso de trabajo se mudó al estudio Medley, en Copenhague, pero las cosas no cambiaron mucho, ya que de acuerdo con Ed "las dos semanas en Copenhague fueron terribles", y se fueron del estudio con muchísimo material grabado pero en ellos había pocas cosas terminadas — "teníamos unos cincuenta carretes de cinta de 2 pulgadas, con más o menos 15 minutos de música en cada uno". Antes de volver a su estudio propio, la banda pasó parte de Abril en Gloucestershire, donde aparentemente tenían un cuerpo de trabajo de 50 o 60 canciones, todas en etapas tempranas de finalización o todavía en estado de fragmento. La prolongación sin vistas a un objetivo comenzó nuevamente a socavar la confianza de la banda y a causar fricciones internas. Las sesiones a veces eran interrumpidas por 'reuniones de crisis' (Q Magazine, 2000) y Colin Greenwood comentó que Nigel Godrich les dijo que "trabajar con ellos era como trabajar con cinco actores de método" (New York Times, 2000). Con el paso de los meses, la banda se dio cuenta de que necesitaban un momento para madurar como banda, y volver a barajar el mazo. "No podíamos continuar de la forma en que veníamos. No tenía sentido en absoluto. Es un cliché, pero lo que hicimos fue disolver la banda y empezar de nuevo con los mismos cinco miembros...", dijo Ed O'Brien (Q Magazine, 2000). O'Brien probablemente se refiere al hecho de que todos tuvieron que replantearse sus roles en la banda y adoptar una posición más flexible, que se adapte al enfoque más fragmentario que planteaba Thom. "Soy guitarrista, pero de repente no hay guitarras en una canción, o batería", le confesaba O'Brien a Q Magazine (2000), mientras que Selway explicaba que trabajaron más como productores que como músicos (New York Times, 2000), ya que el rol no se limitaba solo a tocar un instrumento sino que ahora incluia la post producción y el retrabajo de secciones; esto resuena en la confesión de Thom a NME (Septiembre, 2000) de que los temas nuevos fueron "editados en lugar de ser compuestos".
Al llegar finalmente a su estudio, en Septiembre de 1999, algunos temas comenzaron a alcanzar el estado de 'finalizado'. "Kid A" fue uno de los primeros, y hacia fin de ese año, Ed comentó que la banda tenía ya unos seis temas terminados. Jonny Greenwood comentó que al comienzo la banda estaba disconforme con gran parte del material grabado en París y Copenhague, pero un año después revisitaron el material y usaron fragmentos o temas casi completos (Q Magazine, 2000). Un ejemplo es "Knives Out", que tomó más de un año en alcanzar el estado de terminada y que fue ignorado originalmente por ser, según Thom, demasiado simple y directo (NME, Mayo 2001). Jonny aseguró a NME (Septiembre 2000) que aunque el proceso fue difícil al comienzo, una vez que comenzaron a moverse "grabaron tema tras tema, y todos eran geniales; fue difícil parar y es por eso que terminamos con tanto material grabado y también por eso tardamos tanto".
Semejante volumen de trabajo trajo aparejada una nueva decisión: lanzar un álbum doble o editar dos álbumes individuales. Según Philip Selway (Rolling Stone, 2001), Thom quería lanzar un solo álbum "para deshacerse del material" que los tuvo ocupados durante casi dos años pero los demas no compartían la visión. Selway y O'Brien consideraron que esto sería "difícil de digerir" para el público. Eventualmente, la banda se inclinó por lanzar solo diez temas de esas sesiones primero, y luego lanzar el resto.

Otra diferencia en el proceso de trabajo de Thom durante este período fue el contenido de las letras: Thom utilizó mayormente la técnica del recorte, que consiste en recortar frases y combinarlas al azar — David Bowie y el escritor William S. Burroughs (en su novela Naked Lunch) también emplearon este método. Thom le comentó a NME (Septiembre 2000) que en esta ocasión "las letras estaban vacías [de contenido] para darle lugar a la música".

Durante esta época, la banda comenzó además a acercarse a los fans de forma más directa, a través de sus propios medios, utilizando la incipiente red global y los avances en transmisión de audio y video. Por un lado, Ed O'Brien escribió una bitácora desde el estudio, donde depositaba sus opiniones y discusiones consigo mismo sobre los avances en las grabaciones y lo que sucedia en las sesiones.
Además, entre Diciembre de 1999 y Marzo de 2000, la banda realizó las primeras transmisiones desde su estudio, que consistieron mayormente en sesiones de DJ a cargo de los miembros de la banda y sesiones en vivo — en las que se estrenaron temas como "Knives Out", "There There" y "I Am A Wicked Child".